2003年，舍甫琴科在点球点前战胜布冯，帮助AC米兰捧起了历史上第6座冠军杯；2005年，舍甫琴科在点球点前被杜德克击败，眼睁睁的看着红军实现惊天大逆转；2008年，这枚“乌克兰核弹头”只能在替补席上仰天长叹……故事仍将继续，只是连他自己都猜不到最后的结局。
6年3进欧冠决赛，对于舍甫琴科而言，冠军联赛决赛并不陌生。巧合的是，这3场终极比拼都是以残酷的点球大战来决出最终的胜利者。从2003年老特拉福德的英雄，到2005年伊斯坦布尔的罪人，再到如今莫斯科替补席上眼睁睁的看着特里与阿内尔卡先后错失关键性点球，舍瓦感慨万千，这名曾经叱咤欧洲足坛的超级前锋被命运无情的捉弄的一把。
2002/03赛季是意甲球队称霸欧洲足坛的一个赛季，米兰双雄以及尤文图斯在冠军联赛4强中占据3席，而笑到最后的就是红黑军团。对于舍甫琴科而言，这个赛季并非完美，由于遭受伤病困扰，乌克兰人缺席了多场欧冠比赛。他应该感谢自己的队友因扎吉，正是“超级皮波”在两个阶段小组赛的大发神威，红黑军团才能够有惊无险的晋级半决赛，才会有之后“核弹头”的强力爆炸。
半决赛成为了米兰城的德比大战，此时恰逢红黑军团全面压倒死敌时期，因此在这两回合的较量中，安切洛蒂的球队并没有遇到太大的困难，主场0-0与国米互交白卷后，红黑军团在“客场”凭借舍甫琴科先发制人的一粒进球，最终以1-1的比分，以客场进球多的优势闯入决赛。在老特拉福德，米兰的对手是力克皇马晋级的尤文图斯，两位知己知彼的对手，在重要的决赛中将意大利的链式防守演绎的淋漓精致，坚如磐石的后防线几乎滴水不漏。120分钟战罢，比分仍旧未被改写，最终只能依靠残酷的点球大战决出胜负。
进入点球大战，两位世界级的门将迪达以及布冯都犹如神助，成为了难以逾越的钢铁城墙。4轮点球战罢，双方战成3-2，特雷泽盖、西多夫、萨拉耶塔、卡拉泽以及蒙特罗先后罚失。最为关键的第5轮，皮耶罗顶住压力将球射入，将比分扳成3-3.舍甫琴科来到点球点前，面对此前两度将球拒之门外的布冯，“核弹头”深吸一口气，低头加速奔跑，起脚推射球门右下角，布冯判断失误只能仰天长叹。攻入制胜一球的舍甫琴科兴奋的与离自己最近的迪达庆祝捧杯，老特拉福德球场舍甫琴科一锤定音成为英雄。一周之后，舍瓦将银光灿灿的冠军杯带回祖国，将它放置在洛巴诺夫斯基的铜像旁祭拜恩师，传为一段佳话。
在此之后，舍甫琴科迎来了职业生涯的巅峰期，先后率领球队获得了欧洲超级杯、意甲冠军以及意大利杯的冠军。2005年，AC米兰再次从欧洲诸雄中杀出重围，连续淘汰曼联、国际米兰以及埃因霍温后闯入决赛，等待他们的是来自英格兰的利物浦。这场在“地狱”伊斯坦布尔的阿塔图克球场进行的决赛被认为是迄今为止，冠军杯决赛中最为经典的一场比赛。不仅仅有开场仅仅52秒的闪电入球，还有上下半场分别形成的一边倒的局势，更有所谓的惊天大逆转的诞生。只不过这一次，舍甫琴科的角色从英雄变为了悲剧制造者。
乌克兰前锋本有机会在加时赛中就解决问题，但面对克星般的杜德克，舍瓦在门前1米处的推射竟然鬼使神差般的被波兰门将下意识的挡出，这无疑是一种不祥的征兆。又来到了熟悉而又残酷的点球大战，塞尔吉尼奥、皮尔洛以及里瑟先后将球罚失，四回合战罢，米兰以2-3落后。关键的第五轮，依旧是鼓足勇气的舍甫琴科站上点球点，与2年前不同，这一次舍瓦选择推射中路。杜德克因为判断失误已经失去了重心，但波兰门将再一次下意识的伸出左手，皮球在越过球门线前改变了方向。这一次轮到了杜德克疯狂庆祝，舍甫琴科成为了陪衬。
从英雄到罪人再到看客，这一系列的角色转变犹如一面巨大的镜子，真实而又残酷的显现出舍甫琴科近几个赛季的状态。自从2005年错失冠军杯之后，舍甫琴科的职业生涯就开始走下坡路。敢问“乌克兰核弹头”，前路在何方？
